科幻作家亚瑟·克拉克（Arthur
CClarke）曾多次拜访熵府。一种香农称为“终极机器”的装置令他毛骨悚然，克拉克写道：没有什么比这东西更简单的了，它只不过是个小木盒，大小、形状与雪茄盒相仿，其中一面有一个开关。拨动开关，你会听到愤怒而坚定的蜂鸣声，盒盖会缓缓打开，一只手从盒中伸出，找到开关，把它关闭，又缩回盒中。在手退回盒中的一刹那，盖子会猛然盖上，叫声戛然而止，一切重归寂静。要是事先没有准备的话，看到这个准会留下心理阴影。对于这样一个什么都不做（除了将自己关闭以外）的机器，你会产生一种说不出的恐惧感。索普和香农花了1
500美元从里诺订购了一个标准轮盘，把它放在一张满是灰尘的台球桌上。为了分析它的运动，他们用闪光灯的闪屏脉冲给它测速。球每沿着轮盘转过一圈，他们就按动一次开关，以此来给球计时。开关同时控制着闪光灯，用以记录按下开关时球的位置。由此，索普和香农就能估计给球计时的精确度，只要看一下开关有没有按早或者按晚就行了。
虽然结果很精妙，但也许注定要失败。在经过无数次的试错后，索普和香农计算出一种方法，可以用来预测球最可能落在轮盘的哪个槽里。轮盘有8个槽——其中6个槽有5个格子，其余两个是4个格子，总共是38个格子。只要能预测球落在哪个槽里，胜算就会大很多。如果他们的方法是正确的，那么只要对所预测的槽中的4个或5个格子都下注，他们就能无往而不胜。当然，这其实是一种老千术，要是被抓住的话，将会发生的概率事件就是体壮如牛的赌场保安会用毛茸茸的手将你赢的钱全部掏出来。但这不是现在考虑的问题。索普和香农设计了一种嵌在鞋里的香烟盒大小的电脑，电脑上有两个开关：一个控制电脑，一个给轮盘转子计时（用脚趾在轮盘开始转动时按一下，转了一圈时再按一下）。电脑会计算结果，并将结果（应该在8个槽中的哪一个下注）传递给另一个戴简易单耳耳机的人。这大概是世界上首台戴在身上的电脑。
但是，技术问题决定了这一方案注定要失败。耳机线很不经用。有一次，索普戴着耳机在赌桌旁下注，他发现一位女士惊恐地盯着他。他赶紧溜进洗手间，一照镜子，原来是扬声器鼓了出来，看起来好像是耳朵里有只大虫子。
虽然香农没能带领索普在轮盘赌上发家致富，但老教授还是为这位年轻同事的21点策略做出了关键贡献。在索普探索21点常胜策略的过程中，有一个关键问题一直得不到解决：如果赌徒不想因赌资告罄而出局，那么他应该怎样下注？香农告诉索普，新泽西穆雷山贝尔实验室的物理研究员小约翰?凯利（John
Kelly
Jr）知道答案。在1956年的论文中，凯利描述了赌徒在握有棒球联盟两支势均力敌的球队谁能获胜的内部消息，并且信息通信渠道存在一定噪声（即所获得的信息有一定的可能性是错的）时应该如何下注。
索普意识到，可以利用凯利的系统对自己在各大赌场的21点下注方案进行优化。用最简单的话来讲就是，胜算大时出重手，胜算小时就收手。
评估凯利系统的一个好方法是将它与另一种赌博策略相比较：加倍下注策略。试想在某局21点中你下注10美元，结果输了。如果下一局你下注20美元而且获胜，你就赚了，但你有可能继续输。这样的话，再下一局如果你下注40美元，赢了就一举回本了。加倍下注，又称鞅下注，是一种迟早扭亏的策略，被卡萨诺瓦（Casanova）等赌坛传奇所使用。但是，这个策略有个明显的漏洞：赌徒可能被振出局。最终，采取鞅策略的赌徒会输光所有的钱。只要赌徒一直玩下去，发生这一情形的概率是100%。